Большая советская энциклопедия - пиридин
Пиридин
пиридин
Пиридин, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; tпл —41,6°С, tкип 115,3°С, плотность 0,9832 г/см3 (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей. П. — слабое основание; образует соли с кислотами и соли N-алкилпиридиния C5H5N•RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeCI2, SO2, SO3, Br2, H2O; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в N-окись. П. проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от бензола, с трудом вступает в реакции электрофильного замещения — нитруется, сульфируется и бромируется лишь около 300 °С с образованием преимущественно b-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, П. с NaNH2 дает a-аминопиридин, с KOH — a-оксипиридин (Чичибабина реакции). П. восстанавливается натрием в спирте или H2 над Ni при 120 °С до пиперидина. При действии, например, оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида HOCCH = CHCH2COH или его производных. Ядро П.— структурный фрагмент многих алкалоидов, витаминов, лекарств, препаратов (например, анабазина, никотина, никотиновой кислоты, кордиамина и др.). П. токсичен; максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л. Основной источник П.— каменноугольная смола, в которой его содержится около 0,08%; смесь П. с его гомологами (так называемые пиридиновые основания) извлекают из фракций легкого и среднего масел разбавленной H2SO4; после нейтрализации подвергают разгонке (см. также Пиколины). П. широко используют в промышленном органическом синтезе для получения красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, в качестве растворителя; производные П., например 2-метил-5-винилпиридин, применяют в производстве винилпиридиновых каучуков. Пиридинсульфотриоксид C5H5N•SO3 — мягкий сульфирующий агент. Э. П. Лурье.
Рейтинг статьи:
Комментарии:
См. в других словарях
1.
бесцветная жидкость с неприятным запахом, tкип 115,4°С. Содержится в каменноугольной смоле. Применяют в синтезе лекарственных средств, гербицидов, для денатурирования этилового спирта, как растворитель. Многие производные пиридина - биологически важные соединения, напр. пиридоксин, никотин, никотиновая кислота. ...Большой энциклопедический словарь
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Ссылка для сайта или блога:
Ссылка для форума (bb-код):
Самые популярные термины
1 | 5911 | |
2 | 4968 | |
3 | 3104 | |
4 | 3051 | |
5 | 2912 | |
6 | 2904 | |
7 | 2848 | |
8 | 2810 | |
9 | 2780 | |
10 | 2655 | |
11 | 2575 | |
12 | 2400 | |
13 | 2276 | |
14 | 2244 | |
15 | 2222 | |
16 | 2190 | |
17 | 2129 | |
18 | 2111 | |
19 | 2098 | |
20 | 2080 |